Dan je synem bývalé rockové hvězdy, zpěváka kapely Lincolk Hawk. Jeho otec Rufus Humphrey se po problémech ve vztahu rozvede s jeho matkou Allison, jež nyní žije v New Jersey. Dan má s otcem, jež nyní vlastní galerii, blízký vztah a velice si ho váží.
D není jedináček. Má mladší sestru Jenny, kterou se společně s otcem snaží chránit jak před nápadníky, tak i před lidmi z Upper East Side, jež jsou o mnoho bohatší, než jejich rodina.
Od mládí je zamilovaný do Sereny van der Woodsen. Na jedné párty totiž byla jediná, kdo na něj za celou dobu promluvil. Když se S vrátí do města, Dan ucítí, že by u ní mohl mít šanci.
Dan Humphrey se zajímá o psaní, literaturu a poezii. Sám se snaží psát a jeho prvním úspěchem bude povídka, kterou uveřejní jeden známý časopis. Dostane se taky na stáž, kde bude dělat asistenta jednomu známému spisovateli.
Díky svému spisovatelskému koníčku se chce dostat Na Darthmouth, kde mají podle něj nejlepší fakultu psaní. Ta se ovšem přesune na Yale a tak se jeho snaha soustředí na jinou univerzitu. Nakonec však skončí úplně jinde…